Alternatiivrokkarid Matchbox 20 kujunesid välja popist Florida bändist Tabitha's Secret, kus osalesid Rob Thomas, Kyle Cook ja Adam Gaynor. Võttes juurde praegused kaks bändiliiget trummidele ja bassile ning nimetades end Matchbox 20, anti esimene plaat Yourself Or Someone Like You välja 1996 aasta oktoobris Atlantic Records’ilt ning tänu eriti edukale singlile “Push” müüdi seda juba samal aastal üle 5 miljoni heliplaadi.

Orlando linnas baseeruva ansambli muusikat mõjutab peamiselt laulja Rob Thomas, kelle äärmiselt traagilised laulusõnad koos ameerikaliku blues-rock stiilis viisidega jänkidele väga hästi peale lähevad ning seetõttu ongi bändi populaarsus järjest tõusnud. 1999 aastal tegi laulja koostööd Carlos Santana albumile “Supernatural” ning tema enda sisselauldud loost “Smooth” tõusis peadpööritav hitt, mis tõi meestele 2000 aasta Grammyde jagamisel kolm auhinda.

Teine Matchbox Twenty album (siin on ansambli nimi muudetud ning “20” asemel on juba "Twenty") “Mad Season By Matchbox Twenty” ilmus 2000 aasta mais ning viis ansambli juba täielike staaride staatusesse. Kuigi paljud muusikakriitikud on hinnanud uuemat albumit üsna sisutühjaks ja paatoslikuks ning tituleerinud Rob Thomast juba meessoost Britney Spearsiks, ei saa keegi üle ega ümber albumi meeletust edust ja seda üle maailma. Juba augustiks tõusis avasingel “Bent” USA-s #1 hitiks ning detsembris kordas sama edu “If You’re Gone”. Õige pea käidi välja kolmas singel “Mad Season” ning LP üks parimaid ja fantastilisi lugusid tõstis LP läbimüüki USA-s juba 5 miljonini. Võrrelduna esimese albumiga, mida on nüüdseks müüdud juba 11 miljonit, on see muidugi bändile tõsiseks katsumuseks, pidades silmas kasvõi Grammy auhindade jagamiselt tühjade kätega lahkumist.

Aastal 2002 aitas Rob Thomas sisse laulda Mick Jaggeri sooloalbumi parima loo “Visions Of Paradise ”. Nende järgmise albumi produtsendiks saab aga Matt Serlectic. Kolmas album tõotab tulla veelgi rohkem bändikeskne, sest lugusid on kirjutanud plaadile lisaks Robile veel kitarrist Kyle ning trummar Paul.

Atlantic Records teatas lõpuks ansambli kolmanda albumi ilmumisajaks 19.november 2002. Album kannab nim "More Than You Think You Are" ning selle produtsendiks on Matt Serletic (varem Beenie Man, Aerosmith). Plaadi materjal lindistati New Yorgi stuudiotes Bearsville ja Hit Factory ning plaadi lugude nimekiri pole veel avaldamiseks päris valmis. Rob Thomas on samal ajal kaasa löönud uue Santana albumi kirjutamisel ning 22. oktoobril Arista Recordsilt ilmuv plaat “Shaman“ sisaldab kolme Robi lugu, mis on kena järg 1999 aasta hittsinglile "Smooth".

19.novembril ilmunud kolmas LP on üsna käreda soundiga, millist pole ansamblilt varem kuulda olnud. Eriti peegeldub see avalugudes “Feel“ ning “Disease“, mis on ka plaadi esimeseks singliks. “Disease“ on kirjutatud Rollings Stones laulja Mick Jaggeri ja Rob’i poolt kahasse. Ometi saavad seekord plaadil lugude autoritena tegevaks kõik bändi liikmed ning vaheldusrikkust pakub see kindlasti kuigi jah, parimad pärlid on siiski kirjutanud Rob ning nendeks võib pidada hitiliku meloodiaga lugu “All I Need“, samuti kena ülesehitusega “The Difference“ ning meeldivat souli “Hand Me Down“. Soovitan alternatiivmusa austajatel see plaat omale kindlalt muretseda.

Matchbox Twenty teine singel “Unwell“ ilmus 19.mail 2003.

Matchbox Twenty on teinud ansambli tegevuses vaheaja ning liikmed on pühendunud uutele projektidele. Laulja Rob Thomas tegeleb oma sooloalbumiga, mis ilmub 2004 aasta lõpus Atlantic Recordsilt. Kitarrist Kyle Cook tegeleb oma bändi New Left albumiga ning ka teine kitarrist Adam Gaynor plaanib albumit. Trummar Paul Doucette valmistab ette sooloalbumit ning osaleb Moon Zappa' lühifilmis "Ugly".

Matchbox Twenty plaanib siiski vahepeal välja anda kontsertlindistustega dvd ja see koosneb lausa kahest videoplaadist ning sisaldab 28.juunil 2003 antud kontserti Atlanta Philips Arenal. Kokku on materjali kolm ja pool tundi ning sealhulgas 50 minutiline dokumentaal ja pildigalerii. Kontsertshow koosneb 20 loost, millest kõige vanemad lood on "Push" ning "3 A.M.", uuematest kõlavad "Bright Lights", "Unwell" ja "Disease".

Rob Thomas sooloalbum "Something To Be" ilmus üle maailma aprilli lõpus 2005. Siiani oli ta plaadi lugudega üles astutud heategeva kampaania Sidewalk Angels raames kus osaleb ka tema abikaasa Marisol Thomas. Veel lööb albumil kaasa John Mayer ning produtsendiks on Matt Serletic. Album tegi esimesel müüginädalal USA-s, täpsemalt 27.aprillil, omanäolise rekordi, tõustes #1 albumiks. Thomas on seega 1955 aastast altes esimene artist, kes on väljaspool oma gruppi sellise saavutuseni jõudnud. Lisaks oli esimene singel "Lonely No More" samal ajal USA täiskasvanutele mõeldud raadiote playlistides kohal #2.

Rob Thomas sooloplaadilt tuli kokku viis singlit ja lisaks esimesele olid need 2005 aastal "This Is How A Heart Breaks" ja "Ever The Same" ning 2006 aastal "Something To Be" ning "Streetcorner Symphony".

Jaanuaris 2007 tuli Thomas välja singlilooga "Little Wonders", mis pärines Disney multikast "Meet the Robinsons".

Juunis 2007 alustas bänd Los Angeles'is lõpuks järgmise albumi lindistamist. Koosseisus olid Rob Thomas, Paul Doucette, Kyle Cook ja Brian Yale. Tegevuses oldi kuue uue looga, mis lisati 02.oktoobril 2007 ilmunud hitikogumikule "Exile On Mainstream" eraldi plaadina. Duubelalbumi produtseeris Steve Lillywhite. Esimese singlina anti raadiotele juulis mängimiseks "How Far We`ve Come" ning teine singel "These Hard Times" tuli välja jaanuaris 2008.

Rob Thomas andis oma teise sooloalbumi "Cradlesong" välja 30.juunil 2009, plaadi produtsendiks oli taas Matt Serletic. Esimene singel "Her Diamonds" jõudis raadiotesse aprilli keskel. Samuti võis kuulda alates 19.aprillist samalt plaadilt lugu “Give Me The Meltdown" NBA playoff promodes.

Matchbox Twenty neljas album "North" ilmus 3.septembril 2012 ning plaadil kõlab 12 lugu. Juunis jõudis raadiotesse singel "She's So Mean" ning video esilinastus 31.juulil. 28.augustil avaldati järgmise singli "Overjoyed" video.

Matchbox Twenty neljas album "North" kinkis bändile esimese USA Billboard 200 edetabeli esikoha. Plaadiga oli ansambel maailmaturneel.

Rob Thomas alustas järgmise sooloalbumiga "The Great Unknown" 11.juunil tuuri. Plaat ilmus 21.augustil ning sisaldab 13 lugu. Esimese singli "Trust You" kaasautoriks on OneRepublic's Ryan Tedder ning seda esitleti raadiotele 25.mail ja muusikavideo tuli 30.juunil. Albumi teiseks singliks oli “Hold On Forever”, mille video esitlus toimus Facebookis 4.novembril 2015.

Aprillis 2016 teatas kitarrist Kyle Cook bändist lahkumisest. 2017 aastal tuuritas Matchbox Twenty koos ansambliga Counting Crows.

20.veebruaril 2019 avaldas Rob Thomas uue singli "One Less Day (Dying Young)" ning 29.märtsil "I Love It" ja 12.aprillil "Timeless". 12-looline sooloalbum "Chip Tooth Smile" tuli välja 26.aprillil.

8.augustil esitles Rob Thomas "Can’t Help Me Now" muusikavideot, mis filmitud Põhja-Ameerika tuuril, kus tema kaaslaseks oli tõusev kantritäht Abby Anderson.

15.detsembril 2020 avaldasid Rob Thomas ja Abby Anderson jõulusingli "I Believe in Santa Claus". mille originaalautoriks on Dolly Parton.

18.augustil 2021 ilmus Carlos Santana ja Rob Thomas ühine uus singel “Move”, mis pärit Santana oktoobris ilmuvalt uuelt albumilt “Blessings and Miracles”.

22.oktoobril andis oma 10 looga jõulualbumi "Something About Christmas Time" välja Rob Thomas.

17.märtsil 2023 ilmus Matchbox Twenty singel "Wild Dogs (Running in a Slow Dream)". 5.mail tuldi välja looga "Don't Get Me Wrong".

26.mail ilmus Matchbox Twenty viies stuudioalbum "Where The Light Goes", kus kõlab 12 lugu. Produtsentideks olid Gregg Wattenberg, Paul Doucette ja Kyle Cook.