Twenty One Pilots vihjab oma nimega küll 21 piloodile, kuid tegelikult on tegemist USA duoga, kes on pärit Columbusest, Ohiost. Tyler Joseph ja Josh Dun esitavad alternatiivset hiphoppi, electropoppi ja indie poppi. Seni on neil ilmunud neli plaati: “Twenty One Pilots” (2009), “Regional at Best” (2011), “Vessel” (2013) ja “Blurryface” (2015). Twenty One Pilots on üks igati põnev duo ja nende muusikas on seda miski, mis teeb muusika heaks ja paneb ennast kuulama.

Tyler Joseph, Nick Thomas ja Chris Salih käisid ühes kolledzis ning Tyler leidis bändile nime siis, kui õppis Arthur Milleri kuulsat näidendit “All My Sons”, seal on juttu 21 lendurist, kes hukkusid traagiliselt II maailmasõjas. 2009 aastal ilmus debüütalbum “Twenty One Pilots” ning anti kontserte Ohio osariigis. 2011 andsid Thomas ja Salih teada, et lahkuvad bändist, kuna ajagraafik oli liiga tihe. Tyler Josephiga liitus Josh Dun, kes oli mänginud trumme ansamblis House of Heroes ning duona avaldati plaat “Regional at Best” ja jätkati kontsertidega.

2013 võttis Fall Out Boy nad kaasa oma kontsertturneele ning sama aasta augustis esitas duo lugu “House of Gold” Conan O’Brieni juhitavas teleshow’s. 2014. aastal kutsuti duot esinema mitmele suurele muusikafestivalile nagu Lollapalooza, Bonnaroo, Boston Calling ja Firefly. Samal aastal esines duo looga “Car Radio” juba ka MTV filmiauhindade jagamisel. Bändi oli näha ja nendest hakati rääkima ning saavutati loomulik edu.

Järgmist plaati hakati valmistama eelmise plaadi turneel. Kuttidel oli kaasas kaasaskantav lindistusstuudio, et kõik head ideed koheselt üles võtta. Muusikas kasutatakse palju klaverit, kuid ka elektroonilise klahvpille ja ka nn keytari, loomulikult on mängus süntesaatorid, trummid, ja isegi ukulelet on kasutatud. Laulud elavad paljuski just sõnadel ja poeesial, mille autoriteks on Joseph ja Dun. Joseph kinnitab, kui luuletused on liiga pikad, siis peab ta hakkama räppima, et need mahuksid ära.

2015 aasta mais ilmus album “Blurryface”, mille esimene singel oli “Fairly Local”. Ainuüksi esimesel nädalal müüdi albumit 134 000 eksemplari ja see tõusis USA plaadimüügitabeli esikohale. Järgnesid singlid “Tear in My Heart”, “Stressed Out”, “Lane Boy“ ning viimasena edukaim “Ride“. Plaadile järgnes turnee, mis viis duo Suurbritanniasse, USAsse, Austraaliasse, Aasiasse ja Euroopasse.

6.novembril 2016 Rotterdamis jagatud "The 2016 MTV Europe Music Awards" galal võitis Twenty One Pilots parima alternatiiv ja parima live artisti auhinnad.

25.novembril 2016 anti välja vinüülplaat “Blurryface Live“, millel Fox Theateris ülesvõetud kontsert Oaklandist Californias.

3.veebruaril 2017 tuli välja albumi “Blurryface” avaloo “Heavy Dirty Soul” Andrew Donoho lavastatud muusikavideo.

12.02.2017 võitis bänd Grammy auhinna looga "Stressed Out".

Josh Dun lõi kaasa bändi Goldfinger 21.07.2017 ilmunud albumil "The Knife".

27.augustil 2017 võitis Twenty One Pilots “Heavydirtysoul” video MTV Video Music Awardsi galal aasta rockartisti auhinna.

Twenty One Pilots uus album "Trench" tuli välja 4.oktoobril. Avasingliks oli 11.juulil avaldatud duubel "Jumpsuit" ja "Nico And The Niners". 14-loolise plaadi järgmine singel "Levitate" ilmus 10.augustil. Viimati tehti avalikus 28.augustil lugu "My Blood".

14.detsembril tegi bänd koostöös Spotify'ga interaktiivse video loole "Bandito", mis asub aadressil https://www.imabandi.to/

23.jaanuaril 2019 esitleti loo "Chlorine" muusikavideot.

Twenty One Pilots avaldas 26.juulil singli "The Hype (Alt Mix)".

8.aprillil 2020 ilmus uus lugu "Level of Concern". Youtube'i live stream'i pandud videod mängisid korduse peal, püstitades maailmarekordi. Video kestis 21.juunist 16.detsembrini ning kestis enam kui 4264 tundi.

Twenty One Pilots avaldas 9.detsembril uue loo "Christmas Saves The Year". Lugu räägib sellest, kuidas vaatamata keerulisele ja ebatavalisele aastale süstivad jõulud inimestesse positiivseid emotsioone.

Twenty One Pilots andis 21.mail 2021 välja uue albumi "Scaled And Icy". Esimeseks singliks oli 7.aprillil avaldatud "Shy Away" ning 30.aprillil ilmus teine singel "Choker". 18.mail avaldati lugu "Saturday".

Twenty One Pilots avaldas 19.novembril albumist "Scaled And Icy" kontsertversiooni, mis salvestatud mais "Twenty One Pilots Livestream Experience" raames.

3.veebruaril 2023 ilmus EMI alt Shania Twain 12-looline album "Queen Of Me", mille produtsendiks oli Tyler Joseph bändist Twenty One Pilots.

Twenty One Pilots seitsmes album "Clancy" tuli välja 24.mail 2024. Avasingel "Overcompensate" koos videoga anti välja 29.veebruaril. Kõigile 13 plaadi loole filmiti videod ning 29.märtsil esitleti singlit "Next Semester". 25.aprillil tuli välja Josh Dun lavastatud videosingel "Backslide" ning 22.mail "Clancy".

21.juunil esitles Twenty One Pilots loo "Paladin Strait" muusikavideot, lavastajaks Jensen Noen.